Ο ποπ σταρ βρέθηκε πολλές φορές στην πρώτη γραμμή της επικαιρότητας για λάθος λόγους.
Το 1998, ο Τζορτζ Μάικλ ανακοίνωσε ότι ήταν ομοφυλόφιλος μετά τη σύλληψή του στις 7 Απριλίου για άσεμνη συμπεριφορά σε δημόσια τουαλέτα στο Λος Άντζελες.
Το 2006, συνελήφθη πρώτη φορά για κατοχή παράνομων ουσιών.
Στις 24 Αυγούστου 2010 παραδέχθηκε ότι οδηγούσε υπό την επήρεια ουσιών και στις 14 Σεπτεμβρίου καταδικάστηκε σε οκτώ εβδομάδες φυλάκισης, πρόστιμο και πενταετή απαγόρευση οδήγησης. Αφέθηκε ελεύθερος στις 11 Οκτωβρίου, έπειτα από τέσσερις εβδομάδες φυλάκισης.
